高二有机化学

小编语：为你精心整理的高二有机化学,希望对你有帮助! 如果喜欢就请继续关注我们博文学习网（www.hnnscy.com）的后续更新吧！

高二有机化学篇一：高二有机化学知识点总结

高中有机化学知识点总结（物质的性质）

第五章 烃

第一节甲烷

一、甲烷的分子结构

1、甲烷：CH4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子电子式：

天然气，沼气，坑气的主要成份是CH4

2、甲烷化学性质：

+①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO4(H)等反应。

点燃 ②可燃性：CH4+2O2????CO2+2H2O(火焰呈蓝色，作燃料)

③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH4在光照条件下与纯Cl2发生取代反应为：

CH4+Cl2???CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的气体)

CH3Cl+Cl2???CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水) 光光

? CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CH2Cl2+Cl2 ??光

? CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) CHCl3+Cl2 ??光

?? C+2H2(制炭墨) ④高温分解：CH4 ??

第二节 烷烃

一、烷烃

1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)

2、烷烃通式：CnH2n+2(n≥1)

3、烷烃物理通性：

①状态：C1-C4的烷烃常温为气态，C5-C11液态，C数>11为固态

②熔沸点：C原子数越多， 熔沸点越高。

C原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。

③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂

4、烷烃的命名

原则：

①找主链——C数最多，支链最多的碳链

②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小

③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷

5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同

②化学性质相似

③官能团类别和数目相同

6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。

特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同

类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构

碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键

二、烷烃的化学性质(同CH4)

①稳定性 n?1点燃②燃烧：CH)O2????nCO2?(n?1)H2O n2n?2?(n?2

③取代反应 ④高温分解

(8)环烷烃：C原子间以单键形成环状，C原子上剩余价键与H结合的烃叫环烷烃。

(9)环烷烃通式CnH2n(n≥3)

(10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应

高温

第三节乙烯 烯烃

一、不饱和烃

概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。

二、乙烯的分子结构

分子式：C2H4

电(转 载 于:wWw.HnnsCY.cOM 博文学习网:高二有机化学)子式：

结构式：

结构简式：CH2=CH2

乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。

三、乙烯的物理性质

颜色 气味 状态 溶解性 溶沸点 密度

(通常)

无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小

四、乙烯的化学性质

1、乙烯的氧化反应

?2CO2+2H2O (1)燃烧氧化CH2=CH2+3O2???

纯净的C2H4能够在空气中(或O2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度

(2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 点燃

2、乙烯的加成反应

①乙烯与Br2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH2=CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br

②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇

CH2=CH2+H—OH?????CH3CH2OH 加热,加压

③乙烯与H2的加成：乙烯加氢成乙烷

④乙烯与卤化氢的加成 催化剂

?CH3—CH2CL CH2=CH2+HCl???

?CH3—CH2Br CH2=CH2+HBr???

3、乙烯的聚合反应

聚乙烯中，有很多分子，每个分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混合物。类推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。

4、加成反应

概念：有机分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

5、聚合反应：由小分子相互结合成高分子的反应。

五、乙烯的实验室制法 催化剂催化剂

(1)反应原理

(2)实验用品

药品的用量：浓硫酸与无水乙醇的体积比为3：1(温度不同，产物不同)

浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂

沸石的作用：防止暴沸

10、乙烯的主要用途

植物生长调节剂，制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。

11、烯烃

概念：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。

12、烯烃物理性质的递变规律

(1)少于4个C原子烯烃常温常压下都是气体(注意：无甲烯)；

(2)密度都随原子数的增加而增大；

(3)沸点都随C原子数的增加而升高。

13、烯烃的化学性质

同乙烯相似，烯烃同系物分子内都含有C=C双键，因而性质相似。

(1)燃烧都生成CO2和H2O，且火焰明亮，产生黑烟。

(2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性KMnO4溶液褪色；可用来鉴别烷烃和烯烃。

(3)都能发生加成、加聚反应。

第四讲乙炔炔烃

1、乙炔的分子结构

分子式C2H2

电子式:

结构式:H—C≡C—H 结构简式:HC≡CH 空间构型:直线型

2、乙炔的物理性质

颜色 气味 状态 密度 溶解性

(通常) 水 有机溶剂

没有没有气味 气体 略小于微溶 易溶

颜色 空气

3、乙炔的化学性质

(1)氧化反应

?4CO2+2H2O 可燃烧性：2C2H2+5O2???

可被KMnO4溶液氧化。

(2)加成反应

点燃

另外,有:

4、乙炔的实验室制法

药品：电石、水(通常用饱和食盐水)

原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

(1)棉花的作用：防止反应产生的带有电石小颗粒的泡沫冲出并堵塞导管

(2)注意事项

①不能使用启普发生器的原因：a. 该反应放出大量的热b. 反应中电石易粉碎

②控制反应的速度的方法：用饱和食盐水代替水来和电石反应，以降低反应速度 ，同时用分液漏斗来控制加入饱和食盐的快慢与多少以降低反应速度

③点燃乙炔前必须先检验乙炔的纯度

(3)产品的收集、分离、提纯及检验

①收集方法：一般不用排空气法而用排水法收集

②除去杂质H2S和PH3的方法：用硫酸铜溶液洗气

③能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色

5、炔烃

概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。

6、炔烃物理性质的递变规律

(1)少于4个C原子的，常温下都是气体；

(2)密度都随C原子数的增加而增大；

(3)沸点都随C原子数的增加而升高。

7、炔烃的化学性质

含有官能团“C≡C”，与乙炔性质相似

(1)燃烧都生成CO2和H2O，放出大量热，火焰明亮，有浓(或黑)烟；

(2)都能使Br2(CCl4)和酸性KMnO4溶液褪色。

(3)都能发生加成反应。

8、烃完全燃烧的有关规律

(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+

反之越少。

(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即mm的值，n+的值越大，耗氧量越多，44m的值，越大，耗氧量越多，n

反之越少。

(3)等质量的烃完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。

(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。

(5)对于分子式为CnHm的烃：

①当m=4时，完全燃烧前后物质的量不变；

②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；

③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加

第五讲 苯芳香烃

1、苯的分子结构

(1)三式：分子式C6H6

(2)空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内，形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。

2、苯的性质

(1)物理性质

常温下，苯是无色，带有特殊气味的液体。密度比水小，不溶于水，沸点比水的沸点低(80.1℃)熔点比水高(5.5℃)。苯有毒。

注意：苯与水混合振荡静置后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。

(2)化学性质

苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃(烯烃或炔烃)具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应。

(1)氧化反应——可燃性

??12CO2＋6H2O 2C6H6＋15O2??

苯燃烧时火焰明亮，冒大量黑烟，说明苯分子中含碳量高，燃烧不完全。苯不能被高锰酸钾氧化。

(2)取代反应

①硝化 点燃

②卤化

③磺化：苯与浓H2SO4在70～80℃时反应，生成苯磺酸。

(3)加成反应：在一定温度下，Ni做催化剂，与H2发生加成反应生成环己烷

3、苯的同系物

(1)分子中含有一个苯环，并符合CnH2n—6(n≥6)通式的烃，是苯的同系物。

等都是苯的同系物。

(2)由于苯环上的侧链位置不同，而使其同分异构现象比较复杂，如分子式为(C8H10)烃中属芳香烃的就有四种，即：

(3)化学性质：苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响，使两者的化学活性均有所活化。 ①氧化反应：能被高锰酸钾氧化，若苯环上只有一个侧链，则氧化产物均为

②取代(苯甲酸)

(3)加成

4、芳香烃

概念：在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，属于芳香烃。

第六节石油的分馏

1、石油的分馏

(1)石油的成分：

组成元素：碳和氢，两种元素的总含量平均为97～98%(也有达99%的)，同时还含有少量硫、氧、氮等。石油的化学成分：主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。

状态：大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。

(2)石油的炼制：

石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、裂解三种方法。

①石油的分馏：利用物质的沸点不同,把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。

②裂化：──就是在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。 裂化有热裂化和催化裂化：

2.煤

高二有机化学篇二：高二有机化学典型计算题答案

高二有机化学典型计算题

1.取标准情况下CH4和过量的O2混合气体840mL点燃,将燃烧后的气体用碱石灰吸收,碱石灰增重0.600g,计算:

(1)碱石灰吸收后所剩气体的体积(标准状况下)?

(2)原混合气体中CH4跟O2的体积比.

【分析】碱石灰增重0.600g,说明生成了水和二氧化碳的质量0.600克,根据甲烷CH4,生成的二氧化碳和水的物质的量之比是1:2,设二氧化碳的物质的量为x,则水为2x

44x+18*2x==0.6 x=0.0075mol

根据碳守恒,则甲烷也是0.0075mol,即:168mL

CH4+2O2==CO2+2H2O,消耗氧气为0.0075*2mol,即:336mL

余氧气:840-168-336==336mL

体积比:168:(840-168)=1:4

(1)碱石灰吸收后所剩气体的体积(标准状况下)336mL

(2)原混合气体中CH4跟O2的体积比. 1:4

2.室温时，20ml某气态烃与过量氧气混合，将完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50mL，将剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40mL.求该气态烃的分子式。

【分析】因为过量氧气，所以气态烃完全燃烧

设：气态烃：CnHm 本题关键点:50ml,并不是生成水的体积

完全燃烧后的产物通过浓硫酸，气体体积减少了50ml,并不是生成水的体积 ,而是前后体积的变化

通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40ml，所以燃烧生成二氧化碳40ml ,所以：

CnHm + （n+m/4）O2 →nCO2 + m/2 H2O Δv=反应前-反应后体积

1------------------------------n-------------------------- 1+（n+m/4）-(m/2+n)=1-m/4

20----------------------------40------------------------------- 50

列比例 1:20=n:40 解得 n=2

1:20=(1-m/4):50解得 m=6

求该气态烃的分子式C2H6

3.A是由C H或C H O元素组成的有机物，取0.01molA在1.456L（标准状况）氧气中燃烧，燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重0.54g ，再在通过浓硫酸后的气体中点燃Mg条（足量），生成总质量为5.16g的黑白两种物质，且黑色生成物与白色生成物的物质的量比为1：4，求A的分子式。

【分析】浓硫酸增重0.54g ，是水的质量；

黑色生成物是C，质量为5.16*12/(12+160)=0.36g

白色生成物是氧化镁,质量为5.16-0.36=4.8克

氧化镁和水中的氧的质量=4.8*16/40+0.54*16/18=2.4g

则有机物中含氧的质量=2.4-1.456*32/22.4=0.32

C:H:O=0.36/12:0.54*2/18:0.32/16=3:6:2

A的分子式为C3H6O2

4.有机物A是烃的含氧有机物，在同温同压下，A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气的2倍。1.38gA完全燃烧后，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g。若将燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08g。取4.6gA与足量的金属Na反应，在标准状况下生成1.68L氢气，A与Na2CO3溶液混合不反应，求A的结构简式。

【分析】A蒸气的质量是同体积乙醇蒸气的2倍，则A的相对分子质量=46*2=92；

1.38gA完全燃烧后，生成水的质量=1.08克，生成CO2的质量=3.06-1.08=1.98克；

1.38gA中含氧的质量=1.38-1.08*2/18-1.98*12/44=0.72g

C:H:O=1.98/44:1.08*2/18:0.72/16=3:8:3 (C3H8O3)n=92,n=1

A的分子式为C3H8O3

取4.6gA与足量的金属Na反应，在标准状况下生成1.68L氢气，A：H=4.6/92:1.68*2/22.4=1:3,即一个A分子中有三个氢可被钠置换，但A与Na2CO3溶液混合不反应，说明A还是醇，是三醇。

1

A是丙三醇。结构简式为CH2(OH)-CH(OH)-CH2OH

5.由一种气态烷烃与一种气态烯烃组成的混合气体，它对氦气的相对密度为6，将1体积混合气与4体积氧气再混合，然后装入密闭容器中，用电火花点燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持在120℃，测得容器内压强比反应前增加，则该混合气体可能由__________组成，若增加4％，则由__________气体组成。

【分析】

1）M(均)=24，所以烷烃是甲烷（烷烃和烯烃中唯一一个M<24的烃）。

因为是气体，所以烯烃是丙烯或丁烯。

因为反应后体系的压强增加了，所以不可能是乙烯（当温度大于100度时，乙烯燃烧后体积不变），所以烯烃是丙烯或丁烯。

2）1.若是C3H6,

C3H6+4.5O2——3CO2+3H2O 体积差＝0.5

要使压强增大4％，则体积要增大4％，则C3H6占8％，CH4占12％[混：氧=1：4.所以混合气占20%，此时M均等于26.4，不符题意

2.若是C4H8,

C4H8+6O2——4CO2+4H2O 体积差＝1

要使压强增大4％，则体积要增大4％，则C3H6占4％，CH4占16％，此时M均恰好等于24，符合题意

6.某有机化合物A对氢气的相对密度为29，燃烧该有机物2.9g，生成3.36L二氧化碳气体。

1.求该有机化合物的分子式。

2.取0.58g该有机物与足量银氨溶液反应，析出金属2.16g。写出该化合物的结构简式。

【分析】

1.相对分子质量为2×29=58，2.9g就为0.05mol，生成3.36L二氧化碳，即0.15mol，所以含有0.15mol碳。则分子式中含3个碳，剩余相对分子质量58-3×12=22，不可能为22个氢，所以是1个氧和6个氢。分子式为C3H6O。

2. 0.01mol生成0.02mol的银，则含有一个醛基。结合分子式可得此为：CH3-CH2-CHO

7. 0.2mol有机物和0.4mol O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2 CO和H2O（g）。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g;再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻了3.2g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰的质量增加17.5g。

（1）判断该有机物的化学式

（2）若0.2mol该有机物恰好与9.2g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式

（3）若0.2mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式

【分析】n(H2O)=10.8/18=0.6 (mol)n(CO)=3.2/16=0.2 (mol) n(CO2)=17.6/44-0.2=0.2 (mol)

N(C)=(0.2+0.2)/0.2=2N(H)=0.6*2/0.2=6N(O)=(0.6+0.2+0.2*2-0.4*2)/0.2=2

所以分子式：C2H6O2

由上式可知：不饱和度=0，不可能出现不饱和键和官能团。

1mol该化合物与2molNa反应，证明其中有两个羟基，故为乙二醇。HO-CH2CH2-OH 1mol该化合物和1molNa反应，证明其中有一个羟基和一个醚键。CH3-O-CH2OH

这种题型，不要上来就做，应该分析题意。产物经过硫酸，什么被吸收了？（水，10.8g.，0.6mol，其中含有的氢原子物质的量为1.2mol，所以有机物分子中含有的氢原子个数为6）。然后再通过灼烧的氧化铜，固体质量减轻了3.2g，为什么会减轻，是因为一氧化碳将它还原带走了其中的氧元素（3.2g，0.2mol,所以生成的二氧化碳的量为0.2mol，即有机物燃烧后生成的一氧化碳的量为0.2mol）。最后气体通入碱石灰中，碱石灰增重17.5g，是因为碱石灰吸收了二氧化碳（17.5g，0.4mol。其中由一氧化碳转化生成的一氧化碳量为0.2mol，由有机物燃烧生成的量为0.2mol），综合分析可知由 0.2mol有机物和0.4mol O2反应生成0.6molH2O，0.2mol CO2,0.2molCO,所以有机物分子的化学式为C2H6O2

(2)0.2mol该有机物恰好与9.2g金属钠完全反应,说明一分子的有机物与两分子的钠反应，应该是乙二醇。HOCH2CH2OH（命名为乙二醇）

(3)若0.2mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应,说明一分子的有机物与一分子的钠反应，仅含有一个羟基，所以只能是CH3OCH2OH（命名为甲氧基甲醇）

8.取有机物3g，在足量氧气中充分燃烧，讲燃烧后的气体通过足量的浓硫酸，浓硫酸质量增加1.8g，将剩余气体通过足量澄清石灰水，得到10g沉淀。

1.求该有机物的最简式

2

2.取一定量该有机物，加热蒸发，测得该有机物的蒸汽密度是相同条件下氢气的15倍，试推测该有机物的分子式和结构简式

【分析】（1）通过足量的浓硫酸后，浓硫酸的质量增加1.8g，说明3g该有机物燃烧后生成1.8g水，即3g该有机物中含0.2molH

将剩余气体通过足量澄清石灰水，得到10g沉淀。说明生成10g碳酸钙

则3g该有机中含C的物质的量为：10/100＝0.1mol

0.2molH是0.2g，0.1molC是1.2g

由质量守恒可知，3g该有机物中含O的质量为：3－0.2－1.2＝1.6（g）

O的物质的量为：1.6/32＝0.05（mol）

C：H：O＝0.1：0.2：0.05＝2：4：1

故该有机物的最简式为C2H4O

（2）该有机物的蒸汽密度是相同条件下氢气的15倍，则该有机物的摩尔质量为：15×2＝30（g/mol）

2n×12＋4n×1＋n×16＝30

n＝

9.某混合气体由烷烃、烯烃、炔烃中的两种气体组成。将1升混合气体在氧气中完全燃烧生成3升二氧化碳和3.7升水蒸气(同状态下测得)。试判断混合气体的成分并求两类烃的体积比。

【分析】

由3升二氧化碳和3.7升水蒸气可得气体平均分子式为 C3H7.4 假如为丙烯和丙烷，则碳原子全为3，氢原子为6和8，十字交叉，（7.4-6）=1.4，(8-7.4）=0.6，所以丙烯：丙烷=0.6:1.4=3:7。 同样，可以是丙炔和丙烷，3:17。 如果碳不全为三，则无论如何混合，不能保证碳和氢的平均分别为3和7.4。

10.常温下，一种气体烷烃A和一种气态烯烃B组成的混合气体，已知B分子中所含C原子数大于A分子中所含C原子数。

（1）将2L此混合气体充分燃烧，在相同条件下得到7L水蒸气，试推断A、B所有可能的组成及体积比。

（2）取2L混合气体与9.5L氧气恰好完全燃烧，通过计算确定A、B的分子式。

【分析】

（1）设混合气体的平均化学式为CxHy，依题意可知y=7，则A、B中的氢原子个数介于7的两边，再依题意B中的碳数大于A的，且都为气体，碳数少于等于4，

所以如果B的H大于7则为C4H8，A为CH4 /C2H6比值分别是C4H8：CH4=3:1，C4H8：C2H6=1:1,

如果B的H小于7则为C2H4、C3H6，A为C3H8/C4H10，但是由于B的碳数小于A的，排除。

（2）CxHy+(x+y/4)O2→CO2+y/2H2O

1x+(y/4)

2L 2x+(y/2)

对于A而言y=2x+2则有2x+y/2=3x+1＜9.5或＞9.5分别得出x＜3或＞3依题中要求B的C多于A的且均为气体，所以只能2x+y/2=3x+1＜9.5，或x＜3，可选CH4 C2H6，此时对于B只能选择C4H8，因为只有2LC4H8完全燃烧需要的氧气＞9.5，故A为CH4或 C2H6，B为C4H8。

有机化学是化学学科的一个重要分支，它涉及到我们日常生活中的方方面面，对发展国民经济和提高人民生活水平具有重要意义，于是学好有机化学就显得非常重要，很有必要熟练掌握有机化学计算的常用解题技巧。现把它们归纳如下：

一、比例法

利用燃烧产物CO2和H2O的体积比（相同状况下）可确定碳、氢最简整数比；利用有机物蒸气、CO2和水蒸气体积比（相同状况下）可确定一个分子中含碳、氢原子的个数。若有机物为烃，利用前者只能写出最简式，利用后者可写出分子式。

例1．某烃完全燃烧时，消耗的氧气与生成的CO2体积比为4∶3，该烃能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色，则该烃的分子式可能为（）。

A．C3H4B．C7H8 C．C9H12D．C8H10

3

【分析】烃燃烧产物为CO2和H2O，两者所含氧之和应与消耗的氧气一致，若消耗O24mol，则有CO23mol，水中含氧原子：8mol－6mol＝2mol即生成2molH2O，故C∶H＝nCO2∶2nH2O＝3∶4。因为不知烃的式量，由此比例只能写出最简式C3H4，符合该最简式的选项有A和C，又由烃的性质排除A。

例2．在标准状况下测得体积为5.6L的某气态烃与足量氧气完全燃烧后生成16.8LCO2和18g水，则该烃可能是（）。

A．乙烷B．丙烷 C．丁炔 D．丁烯

【分析】 n烃∶nCO2∶nH2O＝5.6L／22.4l／mol∶16.8L／22.4l／mol∶18g／18g／mol

＝1∶3∶4 推知C∶H＝3∶8，所以该烃分子式为C3H8，选项B正确。

二、差量法

解题时由反应方程式求出一个差量，由题目已知条件求出另一个差量，然后与方程式中任一项列比例求解，运用此法，解完后应将答案代入检验。

例3．常温常压下，20mL某气态烃与同温同压下的过量氧气70mL混合，点燃爆炸后，恢复到原来状况，其体积为50mL，求此烃可能有的分子式。

【分析】此题已知反应前后气体体积，可用差量法求解。因题中未告诉烃的种类，故求出答案后，要用烃的各种通式讨论并检验。

设烃的分子式为CxHy，则

CxHy＋（x＋y／4）O2 =xCO2＋（y／2）H2O（液） △V

1 1＋y／4

20mL90mL－50mL

20（1＋y／4）＝40 y＝4

若烃为烷烃，则y＝2x＋2＝4，x＝1，即CH4；

若烃为烯烃，则y＝2x＝4，x＝2，即C2H4；

若烃为炔烃，则y＝2x－2＝4，x＝3，即C3H4。

检验：20mLCH4或C2H4分别充分燃烧需O2体积均小于70mL符合题意，而20mLC3H4充分燃烧需O2体积大于70mL，与题意不符，应舍去。

所以，此气态烃的分子式可能是CH4或C2H4。

三、十字交叉法

若已知两种物质混合，且有一个平均值，求两物质的比例或一种物质的质量分数或体积分数，均可用十字交叉法求解。这种解法的关键是确定求出的是什么比。

例4．乙烷和乙烯的混合气体3L完全燃烧需相同状况下的O210L，求乙烷和乙烯的体积比。

【分析】用十字交叉法解题时，应求出3L纯乙烷或乙烯的耗氧量，再应用平均耗氧量求乙烷和乙烯的体积比。3L乙烷燃烧需O210.5L，3L乙烯燃烧需O29L，则：

即：乙烷和乙烯体积比为2∶1。

四、平均值法

常见的给出平均值的量有原子量、式量、密度、溶质的质量分数、物质的量浓度、反应热等。所谓平均值法就是已知混合物某个量的一个平均值，要用到平均值确定物质的组成、名称或种类等。该方法的原理是：若两个未知量的平均值为a，则必有一个量大于a，另一个量小于a，或者两个量相等均等于a。

例5．某混合气体由两种气态烃组成 。取22.4L混合气体完全燃烧后得到4.48LCO2（气体为标准状况）和3.6g水。则这两种气体可能是（）。

A．CH4或C3H6 B．CH4或C3H4 C．C2H4或C3H4 D．C2H2或C2H6

【分析】混合气体的物质的量为2.24L／22.4l／mol＝0.1mol，含碳、氢物质的量分别为n（C）＝4.48L／22.4l／mol＝0.2mol，n（H）＝（3.6g／18g／mol）×2＝0.4mol。

故该混合烃的平均分子式为C2H4，则两烃碳原子数均为2或一个大于2，另一个小于2，H原子数均为4,或一个大于4，另一个小于4。

以上我们讨论了四种常见的有机物计算解题方法技巧，但在解有些题目时，不只用上述一种方法，而是两种或三种方法在同一题目中都要用到。

4

练习1．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子多。将1L该混合气体充分燃烧，在同温同压下得到2.5LCO2气体，试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比。

练习2．烷烃A跟某单烯烃B的混合气体对H2的相对密度为14，将此混合气体与过量氧气按物质的量比1∶5混合后，在密闭容器中用电火花点燃，A，B充分燃烧后恢复到原来状况（120℃，1.01×105Pa），混合气体的压强为原来的1.05倍，求A，B的名称及体积分数。

练习30.1mol某烃与1.5mol过量的氧气混合，充分燃烧后，将生成物全部通过足量的Na2O2固体。固体增重23.4g。从Na2O2中逸出标准状况下24.64L气体。

（1）求该烃的分子式

（2）有知该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，写出该烃可能的结构简式。

【分析】（1）C8H10

（2）1，苯环上带两个甲基（邻，间，对三种）2，本环上有一个乙基

有机化学计算

一、有机物分子式、结构式的确定中的计算

【基本步骤】有机物分子式、结构式的确定步骤可按如下路线进行：

【方法指导】其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法（又称摩尔比法）、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等。

1． 实验式的确定：

实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子（通过实验确定），实验式又叫最简式。 ①若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C 、H等元素的质量比或已知C、H等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)==______

②若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和n(H2O),

则N(C):N(H)==__________

2．确定相对分子质量的方法：

①M==m/n(M表示摩尔质量 m表示质量 n表示物质的量)

②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的单位）

③已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M’）在相同状况下的相对密度D：

则Mr==M’* D (阿伏伽德罗定律的推论)

④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，X(A)、X(B)分别表示A B 物质的物质的量分数或体积分数）

⑤根据化学方程式计算确定。

3.有机物分子式的确定：

①直接法：密度（相对密度）→摩尔质量→1摩尔分子中各元素原子的物质的量→分子式

②最简式法：

最简式为CaHbOc，则分子式为（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr为相对分子质量）.

③余数法：

a)用烃的相对分子质量除14，视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……

若余2，为烷烃 ；若除尽 ,为烯烃或环烷烃；若差2，为炔烃或二烯烃；若差为6，为苯或其同系物。其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃）

b)若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。

即M/12==x…余，分子式为CxHy

5

高二有机化学篇三：高中有机化学基础知识点整理

《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，

下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都

能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有

、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

2-

（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe 1）有机物：含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物

2--2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（但苯不反应）

2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ．．．

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； ．

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2 + OH + 3H == Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。 ．．．．．．．（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸：

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

1—水（盐）、2—银、3—氨

+

-+

+

+

葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油

等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林

试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)

2HCHO + 4Cu(OH)

2OHC-CHO + 4Cu(OH)

2HCOOH + 2Cu(OH)

2

RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)

2

（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，

一一鉴别它们。

1

2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，．．．．．．．

观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中

加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ．．．．．．．

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ．．．．．． ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH

2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH＝CH）。