药大--合成题2答案
合成题2 2 答案
问题一：以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛
答案：
问题二：完成下列转变
答案：
问题三：完成下列转变
答案：
问题四：完成下列转变
答案：
问题五：完成下列转变
答案：
问题六：完成下列转变
答案：
问题七：完成下列转变
答案：
问题八：用4 4 个碳以下的开链烃合成( ( 无机试剂任选) )
答案：
问题九：用4 4 个碳以下的开链烃合成( ( 无机试剂任选) )
答案：
问题十：以指定原料合成( ( 其它试剂任选) )
答案：
问题十一：以指定原料合成( ( 其它试剂任选) )
答案：
问题十二：以指定原料合成( ( 其它试剂任选) )
答案：
问题十三：以适当炔烃为原料合成下列化合物
答案：
问题十四：由苯或甲苯及其它无机试剂制备 备
答案：
问题十五：
答案: :
问 题 十 六 ：
答案：
问题十七：
答案：
问题十八：由2 2- - 甲基- -1 1- - 溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物
a. 异丁烯
b. 2- - 甲基- -2 2- - 丙醇
c. 2- - 甲基- -2 2- - 溴丙烷
d. 2- - 甲基- - 1,2- - 二溴丙烷
e. 2 2- - 甲基- -1 1- - 溴- -2 2- - 丙醇
答案：
问题十九：
答案：
问题二十：
答案：
问题二十一：
答案：
问题二十二：
答案：
问题二十三：从指定原料及不超过四个碳的有机物合成（无机试剂可任 选）
答案：
问题二十四：完成下列转化
答案：
问题二十五：
答案：
问题二十六：
答案：
问题二十七：
答案：
问题二十八：
将丙烯转化成1 1 ，2 2 ，3 3- - 三氯丙烷
答案：转变过程要涉及 CH 3 3 上氢（ α —H H ）被取代和 C C==C 与 与 Cl 2 2 加成，这两个 反应先后次序可用（1 1 ）和（2 2 ）表示：
Cl
Cl
Cl Cl
Cl 2 2
Cl 2
（1 1 ）
CH 2 2 — CH==CH 2 2
CH 2 2 — CH — CH 2 2
CH 3 3 — CH==CH 2 2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl 2 2
Cl 2
（2 2 ）
CH 3 3 — CH —— CH 2 2
CH 2 2 — CH — CH 2 2
第一条路线是合理的，而第二条路线不合理，因为1 1 ，2 2- - 二氯丙烷进一步高温氯化时副反应很多，产物复杂，分离困难，所以确定合成路线时，要充分掌握和运用所学的基本知识。
问题二十九：完成下列转变
（1 1 ）丙烯
1 1- - 丙醇
（2 2 ）丙烯
1 1- - 溴丙烷
（3 3 ）丙烯
1 1- - 氯- -2 2- - 丙醇
（4 4 ）丙烯
2 2- - 溴丙烷 （5 5 ）丙烯
环氧丙烷
（6 6 ）丙烯
1,2- - 二溴- -3 3- -氯丙烷 （7 7）
）1 1- - 丁烯
2 2- - 丁烯
（8 8）
）1 1- - 丁烯
1,2- - 二氯- -3 3- -溴丁烷
答案：
（1 1 ）硼氢化- - 氧化
(2) HBr/ 过氧化物
(3) Cl 2 2 / / 光照 ; H 2 2 O,H+ +
(4) HBr
(5) 过氧酸
(6) Cl 2 2 / / 光照 ;Br 2 2
(7) HBr;NaOH/ 醇
/ / △
(8)NBS/ 过氧化物 ;Cl 2 2
问题三十：将1 1 ，3 3- - 丁二烯转变为
答案：用倒推法（
）找出产物与所给原料之间的关系。
从链烃变成六元环的脂环烃，已学过的是：
所以合成路线如下：
问题三十一：试将丙烯和乙炔转烃成2 2 ，6 6- - 庚二酮
答案：
因此可用倒推法找出原料与所需产物之间的关系来设计合成路线：
所以合成路线为：
NaNH 2 2
HC≡C — H
HC≡CNa (1) NBS
HBr 而 而 CH 3 3 — CH== CH 2 2
CH 2 2 — CH==CH 2 2
CH 2 2 — CH 2 2 — CH 2 2 Br
过氧化物
Br
Br(2) H H 2 2 O O
(1)+(2)
HC≡C — （ CH 2 2 ）
3 3 — C≡CH
目的物 H H+ + ， Hg2+
问题三十二：用不超过四个碳原子的烃类化合物和其它必要的试剂合成下列化合物
答案：
HCl
HI
HI
HCl （3 3 ）
CH 3 3 CH 2 2 C≡CH
M TM 或 或 CH 3 3 CH 2 2 C≡CH
TM NaNH 2 2
CH 3 3 CH 2 2 CH 2 2 CH 2 2 Br
Li/NH 3 3
（ 4 4 ）
CH 3 3 CH 2 2 C≡CH
TM HBr （5 5 ）
CH 3 3 CH 2 2 CH==CH 2 2
CH 3 3 CH 2 2 CH 2 2 CH 2 2 Br
过氧化物
问题三十三：以乙炔为原料，合成下列化合物（可以利用其他无机试剂及前一步已合成的产物）
（1 1 ）1 1- - 丁炔
（2 2 ）乙烯基乙炔
（3 3 ）1 1 ，3 3- - 丁二烯
（4 4 ）1 1- - 己炔 （5 5 ）3 3- - 己炔
（6 6 ）顺- -3 3- - 己烯
（7 7 ）反- -3 3- - 己烯
（8 8 ）己烷 （9 9 ）3 3- - 己酮
（ 10 ）1 1- - 丁醇
（ 11 ）1 1 ，5 5- - 己二炔
（ 12 ）丁醛
答案：
(1)
NaNH 2 2 / / 液氨
HC≡C H
HC≡CNa ① H H 2 2 / /r Lindlar 催化剂
HBr
HC≡CH
CH 3 3 CH 2 2 Br ② ① + ②
1- - 丁炔
（2 2 ）
Cu 2 2 Cl 2 2 , , NH 4 4 Cl 2HC≡CH
乙烯基乙炔
（3 3 ）
H H 2 2 / / r Lindlar 催化剂
HC≡C — CH ==CH 2 2
1,3- - 丁二烯 （4 4 ）
H H 2 2 / / r Lindlar 催化剂
HBr/ 过氧化物
①
HC≡C — CH 2 2 CH 3 3
CH 3 3 CH 2 2 CH 2 2 CH 2 2 Br
1- - 己炔
（5 5 ）
NaNH 2 2 / / 液 液 NH 3 3
②
产物（1 1 ）
CH 3 3 CH 2 2 C≡CNa
3- - 己炔
(6)
H 2 2 / / r Lindlar 催化剂
产物（5 5 ）
顺- -2 2- - 丁烯 （7 7 ）
Na/液 液 NH 3 3
产物（5 5 ）
反- -2 2- - 丁烯 （8 8 ）
2H 2 2 /Ni 产物（5 5 ）
1 1- - 己烷
HgSO 4 4 /H+ +
(9) 产物（5 5 ）
3 3- - 己酮
（ 10 ）
H H 2 2 / / r Lindlar 催化剂
B B 2 2 H H 6 6
H H 2 2 O O 2 2 / / OH- -
产物（1 1 ）
1 1- - 丁醇
H H 2 2 / / r Lindlar 催化剂
Br 2 2 /CCl 4 4
2 HC≡CNa （ 11 ）
HC≡CH
BrCH 2 2 CH 2 2 Br
1,5- - 己二炔 （ 12 ）
B B 2 2 H H 6 6
H H 2 2 O O 2 2 / / OH- -
产物（1 1 ）
丁醛
问题三十四：
答案: :
问题三十五：
答案：
问题三十六：
以甲苯为原料合成邻硝基甲苯
答案：从目标分子看该合成必须用－H SO3H 占位
问题三十七：以甲 苯为原料合成对甲基苯乙酸
答案：
问题三十八：以苯为原料( ( 其它试剂任选) ) 合成：
答案：
问题三十九：用苯合成间硝基氯苯 答案：为了获得较纯净的多取代的芳香化合物，需要运用定位效应进行合理的设计。
该化合物 合成时，如果先氯化，因氯是邻、对位定位基，再硝化时，得不到间位产物，故只能先硝化，再利用硝基的定位作用，使氯进入其间位。
问题四十：
由甲苯合成
答案：如果先硝化，可得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，需分离。但如果先磺化，可主要得对位产物，再硝化时，硝基正好进入甲基的邻位、磺酸基的间位。
问题四十一：从甲苯合成邻溴甲苯
答案：如果用甲苯直接溴代：所得两种产物的沸点相差不大 (2 ℃) ) ，分离困难。若利用磺化反应是可逆反应的特点，先进行磺化，占据对位( ( 甲苯磺化可主要得对位产物) ) ；再溴代时，溴主要进入- - CH 3 3 的邻 位( ( 而此位置又是- - SO 3 3 H H 的间位，是最适合位置) ) ，这正是所需要的位置。然后再通过稀酸水解除去- - SO 3 3 H H ，这样可得较纯净的邻溴甲苯。
问题四十二：
从甲苯合成 (1)
和 (2)
答案：
(1) 目的物分子中的- -H COOH 可通过甲苯氧化而得；- -H COOH 是间位定位基，再硝 化时，- - NO 2 2 正好进入其间位：
(2) 目的物分子中的- - NO 2 2 和- -l Cl 分别处于- -H COOH 的对位和邻位，故不能采用先氧化的方法，只能先硝化、氯代、再氧化：
问题四十三：用苯或甲苯为原料合成下列化合物，可选用其它简单原料，无机试剂任选。
(1)
(2)
答案：
( ( 1)
(2)
问题四十四：
答案：
问题四十五：
以苯和3 3 个碳以下的醇为原料合成：
答案：
问题四十六：以乙烯为原料合成2 2 －乙氧基－己烷
答案：
问题四十七：完成下列转变
答案：
问题四十八：由苯酚合成（ 5 – 叔丁基
–
2 – 甲氧基苯基）乙醛
答案：
问题四十九：由甲苯和二个碳的有机物合成
答案：首先分析一下产物的结构特点：是一个 α α， ， β
- - 不饱和醛。
α α， ，β β
- - 不饱和醛可通过羟醛缩合反应来制备。要在 α - - 与 β - - 碳间双键处断裂。含 β 碳的前体是提供羰基进行缩合的醛（A A ），含有羰基部分的前体是提供 α - -H H 的醛 B B 。如下所示：
接下来要考虑的是 如何从题目所给的原料来合成 A A 和 和 B B 成 从甲苯合成 A,成 可采用芳烃侧链控制氧化法。从二个碳的有机物合成 B B ，显然要增长碳但 链，该题中碳原子数增加一倍，也可考虑用羟醛缩合法。但 B B 中的双键已不复存在，可设法添加官能团，使之满足 α α， ， β 不饱和醛的关系：
因此该题目的合成路线如下：
上式中，从 CH 3 3 O CH=CHCHO 转化成 CH 3 3 CH 2 2 CH 2 2 CHO,， 需先将醛基保护，否则催化氢化时， — CHO也会被还原。
问题五十：合成题（无机试剂任选）
（1 1 ）用苯和不超过两个碳的有机物合成 C C 6 6 H H 5 5 C(CH 3 3 ) ) 2 2 OH （2 2 ）用甲苯及三个碳的醇为原料合成
（3 3 ）用苯和环己醇合成 （4 4 ）用环己酮和不超过两个碳的有机物为原料合成
（5 5 ）用苯和丁二酸酐合成 答案：
问题五十一：完成下列转化
答案：
问题五十二：分别由苯及甲苯合成2 2 －苯基乙醇 答案：
问题五十三：以苯酚为原料设计下列化合物的合成路线：
（1 1 ）
（2 2 ）
（3 3）
）
答案：化合物（1 1 ）仅在酚羟基邻位进行一溴代，先要考虑占据其它的邻位和对位，以免得到多溴代产物。
化合物 (2) 是在酚羟基邻位进行环合，所以 必须考虑引入羰基化合物。
化合物 (3) 是在酚羟基的邻位和对位同时引入了取代基，要依据定位规则来选择引入取代基的先后次序，再确定合成路线。
问题五十四：由指定的主要原料合成下列化合物：
(1) 由3 3- - 甲氧基- -4 4- - 羟基苯甲醛合成：
(2) 由苯酚合成：
(3) 由苯酚、邻氯苯胺合成：
(4) 由邻甲苯酚合成：
(5) 由苯酚合成：
(6) 由对甲苯酚及 α - - 溴甲基- - β - - 溴丙酸合成：
(7) 由 1,4- - 萘醌合成：
答案：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
问题五十五：
答案：
问题五十六：
答案：
问题五十七：
答案：
问题五十八：
答案：
问题五十九：
答案：
问题六十：
答案：
问题六十一：
答案：
问题六十二：
答案：
问题六十三：
答案：
问题六十四：
答案：
问题六十五：
答案：
问题六十六：
答案：
问题六十七：
答案：
问题六十八：
答案：
问题六十九：
答案：
问题七十：
答案：
问题七十一：
答案：
问题七十二：
答案：
问题七十三：
答案：
问题七十四：
答案：
问题七十五：
答案：
问题七十六：
答案：
问题七十七：
答案：
问题七十八：
答案：
问题七十九：
答案：
问题八十：
答案：
问题八十一：
答案：
问题八十二：
答案：
问题八十三：
答案：
问题八十四：
答案：
问题八 十五：
答案：
问题八十六：
答案：
问题八十七：
答案：
问题八十八：
答案：
问题八十九：
答案：
问题九十：
答案：
问题九十一：
答案：
问题九十二：
答案：
问题九十三：
答案：
问题九十四：
答案：
问题九十五：
答案：
问题九十六：
答案：
问题九十七：
答案：
问题九十八：
答案：
问题九十九：
答案：
问题一百：
答案：
问题一百零一：
答案：
问题一百零二：
答案：
问题一百零三：
答案：