有机化学合成
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有机化学合成篇一：有机化学合成
有机化学合成
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摘要：有机化学是高等学校化学、化工类各专业的一门重要基础课程。近年来有机化学发展非常迅速，教材的内容也变得异常丰富。新编的教材大都围绕反应机理及根据光谱性能测定结构等为讲授的核心内容。而对于有机合成提及不多，所以面对有机合成问题，我们往往不知如何入手，为了弥补这一不足，本文简要介绍了一些有机合成的技巧，希望对自己的学习起到一定的作用。
关键词：有机合成
有机合成是指用化学方法将原料变成新的有机物的过程。做好有机合成的设计，必须熟悉有机物的各类官能团的性质，及其在反应中结构变化的规律，并要掌握单元合成反应。另外，由于有机合成涉及的知识面广，关系错综复杂，有时原料与产物之间跨度大，因此要善于找出两者的联系，并找出问题的突破口。经过上个学期的平时学习和考试总结，我个人认为有机化学的合成是最难的一部分，常常会出现不知所措，中途合成思路中断，合成偏离一系列问题，针对这些问题，我参考了许多资料以及部分习题还有老师上课讲授的方法作了对于有机化学合成问题方法和技巧总结，下面就合成所遵循的一般原则，合成路线的设计以及合成的技巧等进行简要阐述。
一、 合成所遵循的一般原则
（1） 合成步骤越少越好。
（2） 进行合成的每一步反应的产率要高，且产物易分离、提纯。
（3） 原料廉价易得。
（4） 反应条件温和，操作简单。
（5） 尽可能避免有毒有污染的副产物出现。
二、 有机合成线路的设计
有机合成设计的主要思维方式有顺向、逆向、多向等。
1、 顺向思维方式
在有机合成中，顺向思维是以条件为探索方向的。如果目标产物比较简单，我们可直接从原料开始，经过一系列步骤合成目标产物。
2、 逆向思维方式
有机合成路线的设计思维，是从事物所呈现的现象和结果开始，着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件，认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的，整
个思考形式是顺向思维、逆向推导。在设计合成路线的推导上，常常采取逆向，又称“逆合成法”。 比较复杂的目标分子常用逆推法，这种方法，是从所要合成的产物开始，追问以下问题：①它是何种类型的化合物。②有什么方法可合成出这种类型的化合物。③是否需要增加碳原子。④若需要增加碳原子，应从何处断裂，以推导原料(A)。⑤若(A)不是允许的原料，应如何合成，这时就需要另一原料(B)。⑥若(B)仍不是允许使用的原料，则需继续推下去，一直推到可允许使用的原料为止。经过这样反向推导，得到该化合物的全部合成路最后将思维顺化，即串成一条完整合成路线。
运用逆合成法，以产物作为出发点往往比用原料更好，对产物的性质了解得越深，对合成产物的方式和方法就越多。实际中合成设计路线不止一条，所以选择设计路线时应该注意遵循合成反应的一般原则。
3、 多向思维方式
合成路线实际上并不是那么单一。有时产物和原料之间的跨度很大，单纯利用顺推或逆推法难以实现。为了探索解决问题的途径，常常要改变探索的形式，使之易于进行。多向思维实际上就是不断转化的过程。这种转化包括从生疏转为熟悉，从隐晦转为明显，从复杂转为简单，最后从未知转向已知。可以说，转化是寻求问题解决途径的最重要、最活跃的一个环节。
多向思维是综合性的高级思维，要训练好多向思维，应当走好三步：首先，对反应类型与有机物种类进行比较；熟悉各反应的条件、类别，并利用图示法或列表法，归纳出各反应物之间的相互关系；然后，对合成问题分类，在学生已掌握各类单元合成反应的基础上。根据合成过程中，针对分子结构的骨架和官能团这两部分的变或不变，归纳出四种类型（1）骨架与官能团不变而官能团的位置变化（如双键的转移）；（2）骨架不变而官能团变（此类多为芳香烃的化合物，如：用甲苯合成间溴苯胺）；（3）骨架变而官能团不变（烃及烃的衍生物相互间变化，增长碳链或缩短碳链的变化）；（4）骨架与官能团都变。最后，将反应类型对应各个官能团，将有机化学反应纵横串联起来。
三、 设计有机合成路线的例行程序
（1） 分析
要对目标分子进行分析，无论是简单还是复杂化合物的合成，首先要分析目标物的分子结构。有机分子种类繁多合成者首先就是分析分子的碳架特点，并与给定原料进行对比，初步确定该目标分子在合成时，是否需要增碳、减碳、开环或关环以及立体化学的控制，然后再考虑通过可行的反应把它合成出来。这里需要注意的是，要牢记一些建立碳骨架的反应：①常见碳链增长的反应（双烯合成、羟醛缩合、成酯、成酰胺、格列亚反应、亲核取代）；②常见碳链缩短的反应（与酸性或碱性高锰酸钾反应、臭氧化、脱羧基、霍夫曼重排、二醇的氧化）；③常
见的成环反应；④常见的开环反应。
要认出目标分子中的官能团，碳骨架建立以后，往往需通过一些可行的反应，在适当的部位引入目标分子所需的官能团。这时应思考如下的问题：①官能团如何引入；②官能团如何转换；③官能团的除去；④官能团的保护。有机合成过程中，原料和中间产物的分子中，常含有一个以上的官能团，而我们常希望一个官能团转换，其它的保留，这时就必须进行官能团的保护。
要注意立体选择性，应熟练记住一些常见的立体选择性反应：①顺式加成反应；②反式加成反应；③顺式消除反应；④反式消除反应；⑤烯烃的氧化。所用氧化剂不同，产物的构型可能不同。
要注意导向基的引入有机合成中，常常在反应物上引入导向基，以便反应按我们希望的方向进行，反应完毕再将导向基除去。用已知和可靠的反应进行切断，必要时重复切断以得到易得的原料。
还要注意分子的拆分在有机合成时，我们常将复杂分子拆开成一些小的碎片，然后再通过合适的反应将他们组合起来。常见的拆开方法是：①围绕官能团处拆；②碳一杂原子处拆；③分枝处拆。
（2） 合成
根据分析写出合成计划，添加试剂和条件，最后根据实验结果和现象，修改计划。
下面举例说明以上方法的运用（注：由于我不知道如何在元素上下端添加双键，-C(=O)-的意思是在C的上或者下端连有一个双键氧）：
TM：(CH3)2C=CH-C(=O)CH2C(-OH)HCH=CHCH3
该题属于碳链增长的合成题，我们采用逆向思维法来合成。首先拆开目标分子，围绕官能团处拆分。
(CH3)2C=CHC(=O)CH2C(-OH)HCH=CHCH3
(CH
3)
2C=CHC(=O)CH
3
+3
(CH3)2C(-OH)CH2C(=O)CH3 C(=O)HCH2C(-OH)HCH3
CH3-C(=O)-CH3 CH3CHO
合成：
参考文献：
1、M.P.舍伟著、余孟杰译，《有机合成路线推导》，第一版，人民教育出版社。
2、邢其毅等，《基础有机化学》，第三版，高等教育出版社。
3、姜文凤、陈宏博，《有机化学学习指导及考研试题精解》，大连理工大学出版社。
4、刘兴旺，《有机合成路线设计的技巧》，内蒙古科技大学出版社。
有机化学合成篇二：有机化学题库-合成
5. 合成题
5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
OH
5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 CH3CH
3CH=CH2
4
3CH2CH2Br
5-3．由
1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
3
33 5-5．由
2
OH
22
3CO(CH2)4COOH
为原料合成：
O
＋CO2
5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br
Br2
2
CH3
5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
CH3
323(CH2)3CH3
5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
CH3
CHBr
3CH=CH3CH2CH2OH
5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
25
5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
3
3
CC3
H 5-11以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H
5
＋CH3CH2COCl
C6H5C2HCH2CH2CH2CH3
CCH3
6H53HC
656H5CHCHCH
1
2CHCH3
5-12．用甲烷做唯一碳来源合成： CH4＋3O2
CH
42=CHCH3CCH=CH24
C6H5CCCH3
3
CH3CC
HC6H5
CH2=CHCH3＋O2
2
2CHCCH3
5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br
CHCH2=CHCH=CH2CCH=CH2
34CH2=CHCHOCH2=CHCH3
，
CH2CH2CH
2
OH
5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH2=CH2＋CH2=
CH
2CH=CH2
CH2Cl
CH2
Cl
CH2CH=CH2
2)3OH
，
CH2=CHCH3
CH2=CHCH2Cl
5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH3(CH2)3CHO） CH+NaNH2CH3CH=CH2＋CNa ；
3CH2CH2Br
5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
CH3CH2CH23CH2CH2C
3(CH2)3CHO
CH＋NaNH2C
CNa ；CHCH2+CCH2CH3
3
3CH2Br
CHCCH25
2H5
2CH3CH2Br3CH2C
CHCCH2C2H5
3
2H5
OH2H5
5-17．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5CH2O(CH2)3CH3 C6H5CH36H5CH2Br, CH3CH2Cl＋C2H5CCH
C2H5CC2H5CH2CH22H5CH=CH23(CH2)3ONa3
C6H5CH2Br＋CH3(CH2)3ONa6H5CH2O(CH2)3CH3
2
5-18．由
CH2
为原料合成：
CH2CH2CHO
2C
CH
CH2＋CH2C
CH
2Br
2CH2CHO
23
5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：
CH2=CHCH3
CH2=CH
CH2Cl
CH2
=CH2＋CH2=CHCH2CH2Cl
CH
2C
CH
CH2=CHCH=CHCH2Cl
CH2C
CH
23
5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。
3
3
Br
CH
3
24
2Br
COOH
5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。
CH3OH+SOCl＋CH3CH3Cl+SO2+HCl 3
COOH
5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。
＋C2H52H24
2N
C2H5
2H5
NO2
2
5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。
3
3
32
3
5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2
－溴苯甲酸。
CH24
O2N
O2N
Br
CH3
O2N
COOH
5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。
NO2
243
3
NO2
5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。
O2
24
O24
O2N
3
5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
3
3H
24
O2
CH3
SO3
H
5-28．由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。
3
3
3
3)3
(CH3)3C
3)2
5-29．用苯和丙烯为主要原料合成：4－硝基－2－溴异丙苯。
3)24
O2N
3)
O2N
5-30．由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。
3
3
H
3
3
3H
233
3
2
3
25-31．以甲苯为原料合成：2－硝基－4－溴甲苯。
3
3
5-31．用甲苯等为原料合成：2,6－二溴苯甲酸。
3
3
3
3H
33
Br3H
5-32．由甲苯和乙醛合成1－苯基－2－丙醇
MgBr
2
+
2CH3
5-33．由环戊醇和丙酮为原料合成
Br
3)2
C(CH3)2
5-34．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,2－二溴丙烷
2 4
CH3CH=CH2
4
32253CH=CHBr
CH3C
CH
CH3C
CH3CH2
Br
3
CH3
5-35．以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3－二溴丙醇。
CH3CH=CHBrCH2CH=CH22CH2CH=CH2
2CH2Br5-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。
＋
HCHO＋CH2
2MgCl
CH2Mg
5-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。
BrBr3
2COOH
CH2OH
CH2OH
Br
CH2OH
5-38. 用6个碳以下（含6个碳）的卤代烃合成：
CH3CH3
3CHLi
3
CH2Cl
2CH3
3
3CH2CuLi3
CH2CH3
3
CH3CH2CuLi
＋
3
5-39. 以6个碳以下的卤代烃（含6个碳）合成：CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2
(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2
(CH3)2CHCH2(CH3)2CHCH2
2CuLi
2CuLi＋CH2=CHCH2CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2
(CH3)2CH2CH=CH2
OH5-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：
CH3CH=CH2＋
2
O2
33
CH2=CHCH3
CH2=CHCH22522=CHCH2MgBr
(CH3)2CH2CH=CH2
OH 3
CH2=CHCH2MgBr＋CH335-41.以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成:
5
有机化学合成篇三：有机化学合成材料
有机化学合成材料
一. 有机化学物（简称有机物）
定义：大部分含碳的化合物（碳的氧化物及含碳酸根离子的物质除外）
二．常见的几种有机物
1.甲烷（CH4）
（1）俗名：沼气、瓦斯气、坑气，天然气、可燃冰的主要成分。
1无色无味，急难溶于水，密度比空气小。 （2）性质：○
2可燃性_____________________________________（蓝色火焰）○
（3）讨论：怎样鉴别H2、CO、CH4？（不能看火焰的颜色）
1_____________________________________○
2_____________________________________○
2.乙醇（C2H5OH酒精）
（1）可燃性_____________________________________
（2）医疗酒精：70%-75%（体积分数）的酒精溶液
（3）工业酒精：含乙醇95%，含少量甲醇CH3OH，有剧毒，易使人失明。
3.乙酸（CH3COOH醋酸）
4.有机合成材料：合成塑料、合成纤维、合成橡胶。
热固性塑料：受热不宜变形聚乙烯塑料：无毒
（1）塑料 塑料
热塑性塑料：受热宜变形 聚氯乙烯塑料：有毒
合成纤维：涤纶、腈纶、锦纶
（2）纤维
天然纤维：棉、毛、丝、麻
区别合成纤维和天然纤维：灼烧法（含羊毛：有烧焦羽毛的气味）
食品、药品与健康
一． 食品中的营养素
1. （四种有机营养素）（无机营养素）
2. 有机营养素的作用
糖类：身体所需能量的主要来源：C6H12O6（葡糖糖）+6O2+6H2O
脂肪：后备能源
蛋白质：构成细胞的基础物质，是最主要的营养素，没有蛋白质就没有生命。 维生素：调节代谢反应，保持身体健康的必须物质
3. 糖类：米、面粉等含淀粉的物质
脂肪：花生、大豆、肉
蛋白质：鱼、肉类、鸡蛋、牛奶、豆制品
维生素：蔬菜、水果
4.鉴别淀粉（一种糖）
方法：向装有淀粉的试管中滴入碘溶液
结论：淀粉遇碘单质变蓝色（显示反应，互相鉴别）
1. 下列物质中属于合成材料的是（）
A.棉花B.羊毛C.塑料 D.木材
2. 物质的分类方法很多，你认为下列分类合理的一组是（）
A．氯化钠、冰和铁都是晶体 B．橡胶、水和石墨都是绝缘体
C．空气、水银和白酒都是混合物D．橡胶、纤维和塑料都是有机合成材料
3．（2011.桂林市）下列说法正确的是 （）
A．塑料容器都适合长期储存食品B．化纤和羊毛可以用燃烧法区别
C．电木插座破裂后可以热修补 D．橡胶都属于合成材料
6类的未来”。请回答下列化学与人类生活相关的问题。
（1）下列服装主要用有机合成材料制成的是_____________。（填标号）
A.羊毛衫B.涤纶连衣裙 C.腈纶运动衣D.纯棉T恤
（2）自热米饭是一中快餐食品。请根据图6、7及表1
信息，回答下列问题：
①自热米饭的营养素中，
主要负责提供能量的
是，构成细胞的
基本物是 。
②图7中菜肴包的包装材料是符合卫生标准的铝箔。铝可以压制成铝箔，说明铝具有良好的 。 ③该自热米饭是利用发热包中的生石灰与水反应放出热量来进行加热，生石灰与水反应的化学方程式为，其基本反应是
7． （2011．大连市） 食用米饭、馒头，主要为人体补充的营养素是 （）
A．蛋白质 B．糖类 C．维生素 D．油脂
8（2011.用你所学的知识，建议家长增加的食物是
A．炒鸡蛋 B．蒸猪排骨C．炖豆腐D．炒瓜苗
9．（2011.重庆市）张聪同学的午餐如下，其中富含蛋白质的食品是 （）
A. 大米饭 B. 鱼香肉丝 C. 炒白菜 D.酸菜粉丝汤
10．（2011．烟台市）下列对某一主题的知识归纳，有错误的是 （）
A．用聚氯乙烯塑料包装食品B． 用“干冰”冷藏食物
C．用霉变的花生压榨花生油D． 用甲醛溶液浸泡海产品